Die Tour beginnt und endet am Bahnhof. Von dort geht es zum ersten Höhepunkt, dem Wasserturm. Von hier hat man den ersten (Über-)Blick auf und nach Jüterbog. Dem Spitzbubenweg* folgt man im Uhrzeigersinn und läuft dabei über Straßen und über Wiesen.
Kurz hinter der Kläranlage haben wir den Spitzbubenweg in Richtung Altstadt verlassen. Dort sind wir bis zur imposanten Nikolaikirche gelaufen – einer Wirkungsstätte von Johann Teztel**. Ein weiterer Höhepunkt ist das Neumarkttor, wo wir wieder zurück auf den Spitzbubenweg geschwenkt sind.
Weiter geht es zum Blanken Teich und zum Schlosspark und entlang des Wilhelm-Kempff-Wegs zurück zum Bahnhof.

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*Spitzbubenweg
Der „Spitzbubenweg“ ist der erste offizielle Jüterboger Wanderweg. Er entstand mit Blick auf den 112. Deutschen Wandertag 2012 im Fläming und wurde zum beliebtesten Ausflugsziel für Wanderer gekürt.„Spitzbubenweg“ – warum nun dieser Name?
Wie jede ehrbare Kaufmannsstadt wollte auch Jüterbog keine Spitzbuben und andere zwielichtige Gestalten innerhalb ihrer Stadtmauern dulden. Dem geschulten Auge der Stadtwächer entging nichts. So erkannte sie jeden Spitzbuben schon weithin an den Narben seines schändlichen Tuns.

**Johann Tetzel
Tetzel muss ein begnadeter Redner gewesen sein. Seine mitreißenden Predigten waren aufsehenerregende Ereignisse, die immer wieder große Mengen von Gläubigen anlockten. So auch in Jüterbog, wo er sich entweder um Ostern oder im Herbst 1517 aufhielt.

Obwohl die Ablasspraxis der Kirche bereits in der Kritik stand und vielerorts auf Vorbehalte stieß, wirkte Tetzel hier offenbar noch recht erfolgreich. Selbst aus Kursachsen zogen seine Predigten ein interessiertes Publikum an. Diese Bewegung registrierte man auch in Wittenberg: Martin Luther, der am manipulativen Auftreten des Ablassprediger Anstoß nahm – grundsätzlich aber noch nicht am Ablass selbst – , wurde nach eigenem Bekunden durch diese Erfolge Tetzels zum Eingreifen provoziert.1541 schrieb er im Rückblick auf die damaligen Ereignisse: „Als nu viel Volcks von Wittenberglieff dem Ablas gen Juetterbock und Zerbest Und ich (so war mich mein HERR Christus erlöst hat) nicht wuste, was das Ablas were … fieng ich seuberlich an zu predigen.“ Das Ergebnis seiner Empörung war ein Beschwerdebrief an den für Jüterbog und die dortigen Ablasspredigten Tetzels verantwortlichen Landesherren, Erzbischof Albrecht von Magdeburg und Mainz am 31. Oktober 1517. Diesem fügte Luther seine berühmten 95 Thesen bei, mit denen er eine Disputation über den Zustand der Kirche anregen wollte.

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